Regla de Markóvnikov
Vladímir Markóvnikov · 1870
«Al añadir H–X a un doble enlace, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.»
Qué significa
«El rico se hace más rico», versión molecular: la adición pasa por un intermedio con carga positiva (carbocatión), y el más estable es el más sustituido — la reacción fluye por el cauce cómodo. Fue de las primeras reglas que permitió PREDECIR el producto de una reacción orgánica en el papel, y sigue siendo el primer mandamiento del estudiante de orgánica (junto a su excepción anti-Markóvnikov con peróxidos).
En la vida real
Propeno + HBr: el bromo acaba en el carbono central (el «rico» en sustituyentes), no en la punta. Cambia las condiciones (peróxidos) y la regla se invierte: la química también tiene letra pequeña.
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