Regla de Záitsev
Aleksandr Záitsev · 1875
«En una eliminación, se forma preferentemente el alqueno más sustituido (el más estable).»
Qué significa
La pareja de la regla de Markóvnikov, pero para el viaje de vuelta: cuando una molécula pierde un fragmento y forma un doble enlace, elige el producto más estable, el más «rodeado». Juntas, ambas reglas permiten predecir en papel medio libro de química orgánica: adonde va lo que entra y qué queda cuando algo sale.
En la vida real
Deshidratando 2-butanol se obtiene sobre todo 2-buteno (interno, sustituido) y no 1-buteno (terminal): la molécula opta por el cauce cómodo. Y como con Markóvnikov, hay condiciones que invierten la regla (Hofmann): la letra pequeña de siempre.
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